Bretagne: au sud du sud

un avis tout à fait perso:
à faire:

la roche bernard (pas mal de fils en parlent, tu trouveras toutes les infos)
Noirmoutier, j'aime bien l'herbaudière, peut être en souvenir de mes 15 ans

l'île d'yeu : le port de port joinville ne pose pas de problème particulier, prendre l'apéro aux aviateurs, pas facile de trouver du bon pain par contre les bocaux et conserves du poissinier sont extra (pennequin) tu peux même lui téléphoner en arrivant sur port joinville et lui passer commande du plateu de fruits de mer qui va bien (livraison possible au bateau mais chut)
par contre, coin à moustiques par moments....

si envie de mouillage: l'anse des vieilles mais pas de commerces à proximité ou quoi que ce soit donc ravitaillement ailleurs
l'avant port de la meule, débarquement en annexe ou à marée haute, gaffe si tu veux échouer là bas, le sol ressemble à une toile d'araignée

las sables d'olonne : gaffe à l'entrée par SO, sinon pas mal de restaus sympas, grande surface à 300m du port. visiter le marché des sables et l'église (superbes ex voto)

Ars en Ré, passer un coup de fil à la capitainerie pour savoir les horaires de rentrée possible selon ton TE, belle lurette que le chenal s'est envasé aléatoirement (beau mouillage à la Patache)
Saint martin de ré : tu tombes dans les pages people du fig mag l'été mais c'est sympa quand même et bons restaus dont un pur grignoter, sur la petite plage (la conche?) au sud du penitencier

La flotte: très joli, mignon et tout et tout. j'aime beaucoup

la rochelle : le vieux port mais savoir que c'est bruyant la nuit. mais tellemnt plus sympa que les minimes
pour les bars et restaus...il y a du choix

Oléron: je ne connais que Saint Denis, pas désagréable, port à seuil et puis l'île d'aix en face (gaffe au mouillage, il y a du jus)

Rochefort...le V&V sur la région était pas mal foutu du tout

sinon, à éviter pour moi :
Saint Gilles du jus dans le port, des pannes bien serrées et pas logique comme escale dans ton périple, mieux vaut rester à Port Joinville
Bourgenay désolé, j'aime pas l'entrée (ni la sortie par voie de conséquence) et une fois dedans j'ai l'impression d'être dans le prisonier

voili voila, d'autres idées viendront bien...

pour Oléron, Sylphe est basé là bas et pourra bien mieux t'en parler que moi

bonnes navs

sauf s'ils m'ont changé mes voisins
j'ai d'un côté un vieil arpège, et de l'autre un sun odyssey (mais je ne sais plus combien) sur le ponton C

et
Dans ce coin la il y a Le croisic aussi qui n'est pas mal

Je te conseillerai aussi...
La roche bernard, c'est une petite ville de caractère, avec une bonne crèperie au centre (creperie gatin si je ne me trompe pas).
Il faut par contre passer le barrage d'arzal et donc éviter les heures de pointes. Le WE dernier, arrivé à 15h30, éclusage à 18h00 et encore j'étais sur la dernière rangée en train de tenir un pauvre sangria en travers serré sur la porte .... (Tu feras aussi la rencontre de l'éclusier dominique à l'écluse, qui à lui tout seul vaut le détour :))

J'aime bien aussi la turballe, c'est un port très tranquille où se cotoient plaisancier et pêcheurs. L'entrée est un peu difficile par mauvais temps, et aussi ne pas essayer de couper entre Piriac et les ballionelles, sinon c'est cailloux assurés. De plus c'est un port pas très cher, 7,77€ pour un 9m, auxquels il faut rajouter 2€ pour les douches.

ça limite un peu
de ne pas échouer , mais il y a de quoi faire tout de même.

sinon les coins pourris sont partout pareils , vent contre courant comme tu le dis : perthuis breton entre autre , les entrées des ports vendéens par mer formée, parfois à éviter, .

en 13 jours tu peux à peu près tout faire jusqu'a la gironde , mais il vaut mieux prévoir de la marge pour le retour qui se fait le plus souvent contre le vent.

lorsque je le faisais en muscadet, je remontait jusqu'en bretagne en quelques étapes (royan-yeux,repos, yeux belle ile , repos ,belle ile-?, bistrots)

puis je redescendais tranquillement en sachant qu'une étape de 24h en solo ne me génait pas.

En complément...
Difficile de ne pas ajouter les iles de Houat et de Hoedic, La Trinité et enfin, incontournable, le golfe du Morbihan, avec ses courants et sa multitude de mouillages, Auray et Vannnes. Plus au sud, Piriac est sympa (bassin à flot.
Bonne nav.